Conozco muy bien el norte de Extremadura puesto que vivo en Plasencia, y mi consejo es que te quedes por lo menos una noche en Plasencia.
Desde aqui tendrás unas rutas espectaculares por el valle del Jerte, la Vera y Ambroz,parque de Monfrague, etc,etc, las Hurdes te quedan un poco más retiradas pero tambien merece la pena verlas.De todas formas estas rutas no son de muchos kms, por lo que puedes hacerlas en un dia, y por lo menos te llevas una idea general de la zona.
La ruta seria zona de la Vera por lo menos hasta cuacos de Yuste, ver si tienes tiempo el monasterio de Yuste donde está enterrado Carlos V, subir al Piornal, que es el pueblo más alto de Extremadura, bajar a Navaconcejo, Cabezuela del Valle, y pasar por el puerto de Hondura al Valle del Ambroz, donde esta Hervas, con un precioso barrio Judio y un excepcional Museo de la Moto clasica (informate de este museo), y llegada a Plasencia.Esto lo puedes hacer a tu ritmo, pero mi consejo es que emplees por lo menos un dia en ver toda esta zona, los kms no son muchos, pero si quieres disfrutar de la tierra, los paisajes, gastronomia, etc, debes tomarte tu tiempo.
Caceres es muy bonito, su parte antigua, monumento de la humanidad, tampoco debes dejar de visitarla, en una tarde o una mañana lo ves.
Si vas a Guadalupe, mi consejo es que luego veas Trujillo, y desde aqui a Plasencia por el parque de Monfrague, ruta de muchas curvas.
Por lo de dormir y comer, planifica un poco tu ruta y luego te aconsejo, no obstante esas fechas estan muy concurridas por esta zona, asi que tendrás que reservar con tiempo.
Si tienes dudas o necesitas aclaraciones, estaré encantado de ayudarte.
Un saludo