Te explico cómo lo he hecho yo.
Lo primero que necesitas es instalar una App que convierta los mensajes que recibe el móvil al pulsar los botones del mando en 'comandos' que entienda el osmand o el propio móvil (por ejemplo para subir/bajar el volumen desde el mando). Hay varias pero yo he instalado una que se llama Key Mapper.
Ten en cuenta que el mando, en función del 'modo' que hayas seleccionado, manda distintos 'mensajes'. Si miras el manual esta es la tabla resumen:
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El modo más útil para lo que queremos, bajo mi punto de vista, es el modo música, que además es el que se pone por defecto cuando lo enciendes.
En Key Mapper tienes que ir asignando a cada acción sobre un botón lo que quieres que haga. Las acciones (trigger) pueden ser pulsación corta, pulsación larga, doble pulsación, etc. De esa manera, con un sólo botón puedes hacer cosas distintas. Te pongo varios pantallazos de cómo las he puesto yo.
Por ejemplo la primera que aparece es cuando pulses el equivalente a Vol down (si miras la tabla, en el modo música eso es lo que recibe el móvil cuando pulsas el joystick hacia abajo) haga la acción de un joystick hacia la derecha hasta que se suelte el botón. Esto es así porque en mi caso el mando está montado horizontal. Si lo pones vertical pues tendrías que poner la acción KEYCODE_DPAD_DOWN.
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Después, en OSMAND, tienes que activar en Ajustes generales el teclado como dispositivos de entrada externos:
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Espero haberte aclarado como configurarlo y si tienes más dudas no tienes más que preguntar.